La familia de William Harley emigró desde Inglaterra a Milwaukee, Wisconsin, y su padre era un ingeniero experto en ferrocarriles. El joven desarrolló la misma pasión del padre, aunque su corazón no estaba en los trenes, sino en las bicicletas. Por eso, a los 15 años empezó a trabajar en una fábrica y a pulir sus primeros diseños.

Harley conocía a Arthur Davidson desde que eran pequeños porque vivían a unas pocas cuadras de diferencia y compartían la misma pasión por los vehículos. En su tiempo libre, Harley había empezado a diseñar un motor de combustión de un cilindro y sumó a su amigo al proyecto. Ellos usaron el torno del padre de Davidson para afinar el prototipo.